Setelah hampir tiga tahun belajar Kitab Al-Muwatta’, Imam Syafi’i bertanya kepada Imam Malik tentang kelanjutan pendidikannya. Imam Malik menyarankan agar Imam Syafi’i belajar kepada murid dari Imam Abu Hanifah, yaitu Muhammad bin Hasan Al-Syaibani di Irak. Sebelum berangkat, Imam Malik memberikan sejumlah Dinar sebagai bekal yang, jika dihitung dengan kurs saat ini, setara dengan Rp60 juta.
Kendati demikian, Imam Syafi’i masih merasa ganjil. Dalam pikirannya, seorang saleh seharusnya hidup sederhana dan tidak terlalu memikirkan dunia. Namun, ketika sampai di Irak dan bertemu dengan Syaikh Muhammad bin Hasan, Imam Syafi’i terkejut melihat gurunya yang baru ini juga memiliki kekayaan yang melimpah.
Melihat kegelisahan Imam Syafi’i, Syaikh Muhammad bin Hasan bertanya, “Kamu tidak suka melihat orang saleh yang kaya?” Imam Syafi’i menjawab dengan jujur bahwa ia merasa kurang nyaman. Kemudian, Syaikh Muhammad bin Hasan menawarkan untuk memberikan hartanya kepada ahli maksiat. Imam Syafi’i langsung menolak gagasan tersebut, menyadari bahwa lebih baik harta berada di tangan orang yang saleh daripada digunakan untuk perbuatan dosa.
Sejak saat itu, pandangan Imam Syafi’i terhadap orang saleh yang kaya berubah. Ia menyadari bahwa memiliki harta yang banyak tidak mengurangi kesalehan seseorang, selama harta tersebut digunakan dengan baik.
